Biscayne Bay si estende per quindici miglia di acque riparate tra Miami Beach e la terraferma; la sua sponda occidentale è fiancheggiata da proprietà che hanno ospitato chiunque, da Al Capone a Gloria Estefan. Le calme condizioni serali della baia, protette dai rigonfiamenti dell'Atlantico dalla catena di isole barriera, l'hanno resa un ancoraggio naturale per i contrabbandieri di rum negli anni '20 e un terreno di crociera preferito dai club nautici che seguirono. Negli anni '80, Star Island e Hibiscus Island erano diventate sinonimo dell'élite dell'intrattenimento cittadino, con i loro moli visibili solo dall'acqua. Un charter privato per una crociera al tramonto a Miami Beach parte dai porti turistici lungo la MacArthur Causeway o South Beach, passando oltre Fisher Island e addentrandosi nelle acque aperte della baia mentre il sole scende dietro le torri del centro. L'ora d'oro qui dura circa quaranta minuti in autunno, illuminando le facciate art déco lungo Ocean Drive e proiettando lunghe ombre sui ponti della Venetian Causeway. La maggior parte dei capitani segue una rotta verso sud oltre il Flagler Monument su Monument Island, per poi virare verso nord in direzione del Porto di Miami, programmando il ritorno per catturare la transizione dello skyline dall'ambra al viola. I noleggi di yacht a Biscayne Bay operano tutto l'anno, con i mesi da settembre a novembre che offrono il clima più stabile e la minore attività di temporali pomeridiani. La profondità media della baia di dodici piedi limita il traffico delle navi più grandi, creando un corridoio più tranquillo per le imbarcazioni private. I servizi a bordo variano a seconda dell'operatore: servizio di champagne, una piattaforma galleggiante per il nuoto o un tour narrato delle tenute sul lungomare che costeggiano Sunset Island e Palm Island. Le ville stesse, molte costruite durante il boom immobiliare di Miami degli anni '20, sono arretrate dietro muri di cinta e giardini progettati per incorniciare la vista dall'acqua piuttosto che dalla strada. Le partenze serali si allineano con il ritmo delle maree della baia, che si sposta di circa cinquanta minuti ogni giorno. I capitani monitorano la velocità del vento e la copertura nuvolosa, regolando le rotte per posizionare la barca in modo da avere viste occidentali senza ostacoli durante gli ultimi minuti di luce diurna. Il viaggio di ritorno passa sotto il Port Bridge mentre le navi da crociera partono per i Caraibi, i loro ponti illuminati che formano un secondo skyline contro l'orizzonte che si oscura. I tour privati in crociera al tramonto a Miami Beach durano solitamente da novanta minuti a due ore, concludendosi mentre la griglia al neon della città diventa completamente visibile attraverso l'acqua.